СИНТЕЗ 5-МЕРКАПТО-3-ФЕНИЛ-1,3,4-ТИАДИАЗОЛ-2-ТИОНА И ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ С п-НИТРОФЕНИЛОКСИРАНОМ

PDF файл (Скачать)

МРНТИ 31.21.19 №4 (2015г.)

Жұмақаева Б.Д,, Ибраев М.К., Исабаева М.Б.

Аннотация.В связи с актуальностью борьбы с туберкулезом, новыми видами вирусных заболеваний интерес специалистов к серосодержащим соединениям возрастает вследствие широкого спектра антибактериальных свойств и меньшей вредности для организма. Соединения с 1,3,4-тиадиазоловыми фрагментами прочно вошли в арсенал лекарственных средств современной медицины в качестве антимикробных, противотуберкулезных и других препаратов. Среди производных 1,3,4-тиадиазола широко представлены фунгициды, гербициды, афициды, регуляторы роста растений, антибактериальные препараты, флотационные и аналитические реагенты и др.Синтезировано новое соединение – 5-меркапто-3-фенил-1,3,4-тиадиазол-2-тион и осуществлено его взаимодействие с п-нитрофенилоксираном. Результаты этих исследований могут привести к установлению фундаментальных закономерностей взаимосвязи между химической структурой вещества и его биоактивностью. Практическая значимость исследования заключается в получении новых соединений, содержащих в одной молекуле сразу несколько фармакофорных групп, что может привести к усилению их фармакологического действия или появлению новых видов биологической активности.При работе были использованы классические методы органического синтеза. Идентификацию и изучение физико-химических свойств проводили при помощи хроматографических, спектральных (ИК, ЯМР ¹Н – спектроскопия) методов и данными элементного анализа. Ключевые слова: 5‑меркапто-3-фенил-1,3,4-тиадиазол-2-тион; тиадиазол; п-нитрофенилоксиран.

___________________________

Жұмақаева Б.Д,, Ибраев М.К., Исабаева М.Б. 5-МЕРКАПТО-3-ФЕНИЛ-1,3,4-ТИАДИАЗОЛ-2-ТИОННЫҢ СИНТЕЗІ ЖӘНЕ П‑НИТРОФЕНИЛОКСИРАНМЕН ӘРЕКЕТТЕСУІ

Түйіндеме. Қәзіргі замануаи медициналық уақытта антимикробты, туберкулезге қарсы және де басқа да дәрі –дәрмек жасау қолданысқа енуде. Осыған байланысты өзінің қасиетіне тән дәрілік биологиялық белсенді заттар алу өте маңызды. Жұмыстың мақсаты 1,3,4-тиадиазол-2-тионның негізінде комбинациялық синтез арқылы жаңа күкіртқұрамды заттарды іздестіру мен бағытталған синтездеу жолдарын іздестіру. Биологиялық белсенді зат алу жолдарын іздестіру барысында тиадиазолдың жаңа туындысы 5-меркапто-1,3,4-тиадиазол-2-тион синтезделіп және п‑нитрофенилоксиранмен әрекеттесуі зерттелді. Бұл зерттеулердің қортындысының нәтежесі оның химиялық құрылымы мен биологиялық белсенділік арасындағы өзара қарым-қатынастардың іргелі заңдарын құруына әкелуі мүмкін. Жұмыс барысында органикалық синтездің классикалық әдістері қолданылды. Синтезделініп алынған заттардың биологиялық қасиеттерінің маңыздылығы дәрілік заттарды іздестіру мен жасау кезінде антибиотиктер,гербицидтер ретінде қолданыс табу мүмкін. 5‑меркапто-3-фенил-1,3,4-тиадиазол-2-тионның акрил қыщқылының эфирлерімен, акриламид және оның N-алмасқан аналогтарымен, сонымен қатар қарапайым винилды эфирлермен әрекеттесу реакциясы зерттелді. Элементті дәлелдеу мен физикалық-химиялық қасиеттерін анықтау хроматографиялық, спектрлік ( спектроскопия IR , 1H ЯМР ) зерттеу әдісімен жүзеге асырылды. Түйін сөздер: 5‑меркапто-3-фенил-1,3,4-тиадиазол-2-тион; тиадиазол; акрил қышқылы, эфирлер, акриламид.

____________________________

Zhumakaeva B.D., Ibraev M.K., Issabaeva M.B. SYNTHESIS 5-MERCAPTO-3 PHENYL-1,3,4-THIADIAZOL-2-THION AND THEIR INTERACTIONWITH P-NITROPHENYLOXIRANE

Abstract.Nowadays, struggle against tuberculosis is one of the most topical problems, especially in case of new types of viruses. So, the interest to sulfur compounds, demonstrated by specialists, is based on wide range of their antibacterial and less harmful impact.Compounds containing 1,3,4-thiadiazole fragments are treated now as one of contemporary medicine achievements as anti-microbics, TB drugs etc. There are fungicides, weedkillers, aphicides, growth-regulating chemicals, antibacterial properties, flotation and analytical reagents etc. Practical importance of research consists in receiving new connections containing several pharmacological groups in one molecule is followed by strengthening of their pharmacological action or emergence of new types of biological activity. studying propertieswerecarriedouton the basis of cal, (IK,nuclearmagneticresonance). New compound 5-merkapto-3-phenyl-1,3,4-thiadiazole-2-thione was synthesized; and its interaction with p-nitrophenylacetate was analyzed. It is shown that the disclosure of exira-new ring goes the stereo and regioselective accession on the β-carbon atom of the oxirane ring is studied cycle. The results of these studies may lead to the establishment of fundamental for-comerota the relationship between the chemical structure of the substance and its bioactivity. Key words: 5-mercapto-3-phenyl-1,3,4-thiadiazole-2-thione;p-nitrophenyloxirane.

Создатель : Лариса Николаевна Гребцова

Создан : 22 августа 2024